しくじり先生 俺みたいになるな
2016年10月31日 161031
内容：熟年離婚して恐怖のローゴ第一章が始まった高橋ジョージ 器が小さくて世間から存在を受け流されたムーディ勝山 ポジティブバカ社長・元キマグレン クレイ勇輝
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城、高橋ジョージ、ムーディ勝山、クレイ勇輝、朝比奈彩、伊藤一朗、伊藤萌々香、大家志津香、関根勤、武田玲奈、藤本美貴、舟山久美子、山崎樹範、遼河はるひ
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2016年10月10日 161010
内容：周りの意見を聞かずにトラブル連発の暴君 杉田かおる 天才を目の当たりにして海外に飛んじゃった 野沢直子 など
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城、足立梨花、伊集院光、市川春猿、大和田伸也、岡本夏美、榊原郁恵、清水富美加、辺見えみり、舞の海、米倉涼子、杉田かおる、野沢直子
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2016年9月26日 160926
内容：固定観念に縛られて不祥事連発しちゃった水道橋博士先生 しくじり社長・南原竜樹先生 親のすねをかじりすぎた徳光正行先生 など
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城、水道橋博士、南原竜樹、徳光正行、秋元才加、伊集院光、梅沢富美男、大家志津香、岡本夏美、高橋真麻、田山涼成、長嶋一茂、眞鍋かをり、葉加瀬マイ、横山由依
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2016年9月23日 160923
内容：特別編！事務所を勝手に辞めて業界からさらばしかけてるさらば青春の光先生が登場！
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城、菊地亜美、関根勤、野間口徹、横山由依、さらば青春の光
しくじり先生presents
中田歴史塾
2016年9月11日 160911
内容：アドルフ・ヒトラーの人生を紐解き二度と独裁者を生み出さない為の教訓 日本人が世界のトップに立つ為のインド史 など
出演：中田敦彦、若林正恭、吉村崇、あき竹城、高橋英樹、高山一実、西村真二、前園真聖、真野恵里菜
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2016年8月29日 160829
内容：安易に下ネタに手を出しちゃった天津・木村先生 オリラジ中田のしくじり偉人伝 パブロ・ピカソ編 課外リポート パクリ漫画家・のむらしんぼ先生
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城、天津・木村、中田敦彦、のむらしんぼ、ISSA、伊集院光、河口恭吾、祥子、関根勤、高山一実、船越英一郎、松木安太郎、真野恵里菜、柳ゆり菜、山口もえ
しくじり先生 ネットムービー
2016年8月1日 160801
内容：菊地亜美出れない問題を解決しよう
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、菊地亜美
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2016年8月8日 160808
内容：欽ちゃんにドンと突き放されちゃった先生・長江健次 自意識過剰のめんどくさい奴で仕事がなくなっちゃった・山咲トオル 親の七光りを１年で使い切っちゃった・IMALU
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城、長江健次、山咲トオル、IMALU、浅田舞、伊集院光、岡本夏美、亀田大毅、坂下千里子、新川優愛、関根勤、舟山久美子、辺見えみり、ラブリ、遼河はるひ
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2016年7月18日 160718
内容：島田洋七 佐賀のがばいしくじり先生 事務所移籍4回・コンビ解散6回・副業失敗8回・選挙落選など数々のしくじり 清水宏保 都会に憧れすぎて私生活も滑り倒しちゃった先生 など
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城、島田洋七、清水宏保、伊集院光、梅沢富美男、岡崎朋美、菊地亜美、小芝風花、横山由依、若槻千夏 ほか
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2016年7月16日 160716
内容：3時間SP 放送直前SP
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城 ほか
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2016年6月27日 160627
内容：老若男女まんべんなく嫌われちゃったKY神田うの先生 MAX仲良かったのに絶縁しちゃったMAX先生 緊急授業 内山信二先生の史上最も暑い夏を乗り越えるための授業
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城、足立梨花、生田絵梨花、伊集院光、梅沢富美男、岡本夏美、坂下千里子、関根勤、高山一実、永瀬匡、舟山久美子、米倉涼子、遼河はるひ、神田うの、MAX、内山信二 ほか
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2016年6月6日 160606
内容：一度の成功で自分は勝ち組だと勘違いしちゃった野村宏伸先生 おバカすぎて借金返済に追われ続けるかつみさゆり先生 など
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城、足立梨花、小野武彦、佐野岳、澤部佑、関根勤、高梨臨、福原遥、舟山久美子、遼河はるひ、野村宏伸、かつみさゆり
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2016年5月16日 160516
内容：しくじりデパート 東国原英夫先生 デリカシーがないものまねで殺害を予告されちゃったキンタロー。先生 など
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城、足立梨花、大友康平、関根勤、高山一実、橋本マナミ、山口もえ、東国原英夫、キンタロー。 ほか
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2016年5月2日 160502
内容：学校嫌いなのに教師になって生徒に迷惑かけちゃった米村でんじろう先生 話題作りでウソついちゃったおさる先生 しくじり偉人伝カール・マルクス編 など
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城、生田絵梨花、伊集院光、ISSA、岡本夏美、金子理江、菊地亜美、榊原郁恵、関根勤、高橋英樹、高山一実、舞の海、眞鍋かをり、峯岸みなみ、米村でんじろう、おさる、中田敦彦
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2016年4月4日 160404
内容： 東京マラソンで心肺が停止しちゃった松村邦洋先生 実力不足なのに売れちゃったはんにゃ先生・芸人人生最大の危機
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、松村邦洋、はんにゃ、伊集院光、梅沢富美男、加藤諒、河北麻友子、菊地亜美、榊原郁恵、関根勤、高山一実、堀ちえみ、遼河はるひ ほか
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2016年3月14日 160314
内容：3時間SP！ 調子に乗って国民から嫌われちゃった亀田大毅先生 安易に桜ソングに手を出しちゃった河口恭吾先生
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、亀田大毅、河口恭吾、あき竹城、足立梨花、大槻ケンヂ、榊原郁恵、関根勤、高山一実、滝沢カレン、横山由依 ほか
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2016年2月22日 160222
内容：八方美人で嫌われちゃった小林麻耶先生が登場！
出演：若林正恭(オードリー)、吉村崇(平成ノブシコブシ)、澤部佑(ハライチ)、小林麻耶、あき竹城、竹内由恵、舟山久美子、的場浩司、遼河はるひ ほか
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2016年2月8日 160208
内容：ギャンブルで5億円失っちゃった貴闘力先生 アッコにおまかせし過ぎちゃった吉村明宏先生
出演：若林正恭(オードリー)、吉村崇(平成ノブシコブシ)、澤部佑(ハライチ)、貴闘力、吉村明宏、赤井沙希、あき竹城、IMALU、大家志津香、関根勤、高畑裕太、六角精児、柳ゆり菜
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2016年1月2日 160102
内容：怒涛の6時間！しくじり駅伝SP！
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑 ほか
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2016年1月25日 160125
内容：3時間SP！ 自己中で大問題ばかり起こしちゃった松本明子先生 無気力のまま50歳になっちゃった見栄晴先生 など
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、松本明子、見栄晴、あき竹城、菊地亜美、桐谷美玲、関根勤、竹内涼真、横山由依、遼河はるひ ほか
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2016年1月11日 160111
内容：3時間SP！ 間寛平・すぐにハンコを押して保証人になっちゃった先生 木根尚登・ギターが弾けないのに弾けるフリをしちゃった先生 など
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城、伊集院光、大槻ケンジ、大家志津香、菊地亜美、榊原郁恵、舟山久美子、遼河はるひ、間寛平、木根尚登
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2016年1月1日 160101
内容：2016しくじり初め元日SP！ 経済評論家・森永卓郎の禁断の授業がついに解禁 しくじり進路相談室で内山信二先生が手品師・山上兄弟の悩みを解決 など
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、あき竹城、関根勤、横山由依、渡辺裕太、内山信二、森永卓郎、山上兄弟
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2015年12月21日 151221
内容：しくじりアワード2015・3時間SP！歴代のしくじり先生が集結し栄誉ある賞を発表！
出演：若林正恭、久冨慶子、吉村崇、澤部佑、浅田舞、いとうあさこ、内山信二、織田信成、GG佐藤、紫吹淳、杉村太蔵、立川俊之、中田敦彦、なべやかん、新山千春、波田陽区、ヒロシ、藤崎マーケット、辺見マリ、堀江貴文、Mr.マリック、武蔵、元木大介、保田圭 ほか
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2015年11月30日 151130
内容：トークイベントSP！しくじり学園の撮影秘話を喋り尽くす
出演：若林正恭、吉村崇、澤部佑、遼河はるひ、菊地亜美、足立梨花、高山一実 ほか
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2015年11月30日 151130
内容：元チェッカーズ鶴久政治 存在感ゼロの事なかれ主義が招いた悲劇のしくじり ギター侍・波田陽区が転落人生を激白 オリラジ中田のしくじり偉人伝 マイク・タイソン編 など
出演：若林正恭、吉村崇、伊集院光、澤部佑、鶴久政治、波田陽区、中田敦彦、あき竹城、足立梨花、ISSA、井上尚弥、大家志津香、新川優愛、関根勤、高山一実、内藤大助、森口博子、保田圭、柳ゆり菜 ほか