フリースタイルダンジョン
2020年3月3日 200303
内容：今回のチャレンジャーは“バリトンボイスポーカーフェイス”バチスタ! 硬いライミングと若さを感じさせない重厚なラップを繰り出すバチスタとFORKが激突!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、HUNGER、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2020年2月25日 200225
内容：今回のチャレンジャーはMC松島!UMB北海道予選を4度、制している実力派ラッパー! さぁMC松島よ、その自信満々なバトルスタイルでダンジョン制覇を見せてくれ!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、HUNGER、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2020年2月18日 200218
内容：今回は韻の機関銃“韻マン”が登場!「語感踏み」と称される小気味よいライミングで根強い人気を縛すチャレンジャーが“ERONE”と激突!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、HUNGER、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2020年2月11日 200211
内容：チャレンジャーは「オリジナル白虎スタイルHIPHOP」Atmoshiphere!熱さみなぎるスタイルでUMB福島予選を2連覇中!胸に刻んだ会津魂でモンスターをぶちのめせ!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、HUNGER、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2020年2月4日 200204
内容：2020年バトル回スタート!チャレンジャーは「立つ鳥跡を濁す」SHAMO!熱いバイブスで真正面からぶつかっていく武闘派スタイルのチャレンジャーを迎えるは、TKda黒ぶち!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、HUNGER、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2020年1月29日 200129
内容：特別企画「モンスターの休日」!2020年のモンスター運勢ランキング発表! ラッキーワードで即興フリースタイルも!
出演：Zeebra、サイプレス上野、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2020年1月21日 200121
内容：特別企画!モンスターたちがパン作りに挑戦!名付けてフリースタイル「パン」ジョン! パンを作りながら繰り広げるフリースタイルラップも!
出演：Zeebra、サイプレス上野、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2020年1月14日 200114
内容：ここまで無敗のIDを撃破した「北の地生まれの絶滅危惧種」Authorityが、TKda黒ぶちと激突!快進撃はどこまで続くのか!?
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、DJ KEN-BO、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2020年1月7日 200107
内容：今回のチャレンジャーは、ディスを嫌うスタイルの“Mr.乱波素波”BATTLE手裏剣! 迎えるモンスターは、自身三連敗中のJUMBO MAATCH!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、DJ KEN-BO、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2019年12月17日 191217
内容：ERONE、TKda黒ぶちを撃破した「西東京最恐の切り札」NOuTY! 今回迎える3rdバトルで呂布カルマに挑む!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、DJ KEN-BO、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2019年12月10日 191210
内容：今回のチャレンジャーは「西東京最恐の切り札」NOuTY!迎えるモンスターはERONE!
NOuTYよ 熱いバイブスをラップに込めてモンスターをぶっ潰せ!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、DJ KEN-BO、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2019年12月3日 191203
内容：静岡のHIPHOPシーンを牽引する22歳“TORA”が登場! 地元愛溢れるパワフルなバイブスを武器にモンスター“ERONE”に挑む!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、DJ KEN-BO、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2019年11月26日 191126
内容：今回のチャレンジャーは、New Wave of Lyricist“U-mallow”! 対するモンスターは、クリティカルで2連敗という最悪のスタートとなった“JUMBO MAATCH”!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、ANARCHY、DJ KEN-BO、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2019年11月19日 191119
内容：2代目ラスボス・R-指定が今宵シングルマッチに初降臨! チャレンジャー・BALA a.k.a. SBKNは100万円獲得なるか!?
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、ANARCHY、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2019年11月12日 191112
内容：進化した大和の猛犬“BALA a.k.a. SBKN”の快進撃! “ERONE”“TKda黒ぶち”“JUMBO MAATCH”を撃破し、ラスボス“R-指定”まであと1人!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、ANARCHY、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2019年11月5日 191105
内容：“ERONE”を撃破したチャレンジャー“BALA a.k.a. SBKN”! 今回、モンスターとしての初陣となる“TKda黒ぶち”と激突!果たして結果は!?
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、ANARCHY、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2019年10月29日 191029
内容：審査員としてダンジョンを見届けた男がモンスターへと華麗な転身…「ERONE」がついに登場!チャレンジャー“進化した大和の猛犬”BALA a.k.a. SBKNが立ち向かう!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、ANARCHY、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2019年10月22日 191022
内容：レゲエ界初のモンスター・JUMBO MAATCHが登場!チャレンジャー「甲斐の国のラップユニコーン」PONEYと激突!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、ANARCHY、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2019年10月15日 191015
内容：超高速ラップを武器にしたチャレンジャー! 迎え撃つは、3代目モンスター決定戦を制したTKda黒ぶち! 超高速バトルの行方は!?
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390 、ANARCHY、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、TKda黒ぶち
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2019年10月8日 191008
内容：三代目モンスターの初陣!さらに新ルール導入!リーゼントヘアの個性派チャレンジャーが登場!新たな時代のフリースタイルダンジョンから目を離すな!
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、ANARCHY、DJ CELORY、R-指定、呂布カルマ、FORK、JUMBO MAATCH、ERONE、ID、Tkda黒ぶち
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2019年10月1日 191001
内容：今夜3代目モンスター最後の1枠が決まる!「TKda黒ぶち×輪入道」新たな歴史の幕開け!3代目モンスターになるのは…誰だ!?
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390 、久保田かずのぶ(とろサーモン)、DJ CELORY
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2019年9月24日 190924
内容：3代目モンスター最後の1枠を懸けたトーナメント決戦! 「裂固×輪入道」「TKda黒ぶち×崇勲」の熱戦! 決勝カードに進み、3代目モンスターになるのは…誰だ!?
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390 、久保田かずのぶ(とろサーモン)、DJ CELORY
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2019年9月17日 190917
内容：3代目モンスター最後の1枠を懸けたトーナメント決戦! 「TKda黒ぶち×ACE」「じょう×崇勲」の熱戦! 3代目モンスターになるのは…誰だ!?
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390、久保田かずのぶ(とろサーモン)、DJ CELORY
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2019年9月10日 190910
内容：3代目モンスター最後の1枠を懸けたトーナメント決戦! 第1試合は「T-TANGG×裂固」、第2試合は「peko×輪入道」! 3代目モンスターになるのは…誰だ!?
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、漢a.k.a GAMI、KEN THE 390 、久保田かずのぶ(とろサーモン)、DJ CELORY
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2019年9月3日 190903
内容：3代目モンスター襲名披露!オーガナイザー・Zeebraが選んだ3代目モンスターとは!? 2代目モンスター卒業発表直後、Zeebraの口から衝撃の展開が語られ…
出演：Zeebra、サイプレス上野、いとうせいこう、LiLy、KEN THE 390、DJ CELORY